Antes disso, aos 7, ele sofreu abuso sexual de um amigo mais velho, conforme contou em entrevista anos depois. A juventude dramática que incluiu ainda as sessões de bullying na escola — por ser magro demais e estranho aos olhos de seus colegas — formou o terreno fértil para a música raivosa e angustiada que tornaria o Linkin Park um sucesso, com mais de 60 milhões de álbuns vendidos.

A carreira musical começou com a banda Sean Dowdell and His Friends?, que lançou apenas uma fita cassete com três músicas, em 1993. Depois, Bennington criou a Grey Daze, de pós-grunge, onde ficou até 1998, lançando três álbuns no período.

Bennington estava prestes a abandonar a carreira quando foi convidado para uma audição com os futuros membros do Linkin Park. Saiu-se bem e em 2000 eles lançaram o disco de estreia, “Hybrid theory”, que apresentava uma música que comunicava diretamente aos adolescentes angustiados, crescidos sob a influência niilista do grunge mas também das possibilidades do rap. A fusão entre o rock pesado e o rap fez do Linkin Park um dos maiores expoentes do nu metal, gênero pós-grunge que tornou conhecidas bandas como Limp Bizkit e P.O.D. Além de liderar o Linkin Park, Bennington levou seu estilo de canto a outros grupos do qual fez parte, como o Dead by Sunrise, que fundou, e o Stone Temple Pilots.

A luta contra o vício e o desejo de se reerguer e combater os impulsos negativos e autodestrutivos inspirou quase integralmente seu universo estético — em letra e música. O último álbum do Linkin Park, “One more light”, lançado este ano, mostra uma busca por uma música menos raivosa e mais leve, o que foi tomado por crítica e fãs como uma indesejável guinada para o pop. Mesmo assim, foi um sucesso comercial.